A Tokyo, Kumi, une jeune chanteuse en herbe, étrange et introvertie, décide de perdre sa virginité le soir de son anniversaire ou de se donner la mort. Rien ne l'empêchera, dans sa quête solitaire, de jouir de ses derniers instants de bonheur. De rencontres infructueuses en échanges pathétiques, elle croise la route d'Akira, un salarié ivre, désillusionné et dépressif, dans la gare de Shinjuku, la plus fréquentée au monde. Un conte décalé et mélancolique, l'histoire d'une Cendrillon nippone, un voyage obscure jusqu'au bout de sa nuit...