Près de quinze ans de militantisme pour le hip-hop l'ont conduit lui et son groupe d'influence, A Tribe Called Quest, à être considéré par beaucoup comme l'un des meilleurs et des plus novateurs groupes de l'histoire de ce mouvement. En 1998, Q-Tip entame une carrière solo. Ce disque reflète son état d'esprit à la veille d'une possible élection de Barack Obama à la Maison Blanche.